Se sentant pris au piège de l’enclave huppée et étouffante de Westport, dans le Connecticut, Anders Hill (Ben Mendelsohn) abandonne son travail dans la finance et quitte sa femme (Edie Falco) dans l’espoir de retrouver l’appétit de vivre. Il est cependant vite rattrapé par la déconcertante réalité de ses choix, passant ses journées à chercher des objets pour décorer ses étagères vides, à coucher avec des inconnues et à se sentir terriblement perdu.